يبدأ الكتاب بمشكلة مدرسية مألوفة لكنها مؤلمة لغريغ: صديقه المقرب لم يعد متاحاً كما كان. وبدلاً من التعامل مع التغير بهدوء، يحاول غريغ تفسير حظه السيئ بالطريقة الدرامية والمتمحورة حول الذات التي تجعل السلسلة مضحكة جداً. يلتقط جيف كيني الأزمات الصغيرة في حياة المدرسة بالمبالغة والرسوم البسيطة والتوقيت الكوميدي السريع.

ينجح حظ سيئ لأنه يحول قلق الصداقة إلى كوميديا من دون أن يفقد الشعور الحقيقي الكامن تحته. يريد غريغ السيطرة والشعبية واليقين، لكن خططه تكشف غالباً مدى قلة السيطرة التي يملكها. وتضيف فكرة كرة الحظ السحرية بنية مرحة إلى القصة، إذ يترك غريغ قراراته للمصادفة بينما يتعلم بطريقته الناقصة أن الصداقة والاختيارات لا تحل بالطرق المختصرة.

يعد كتاب يوميات فتى ضعيف الشخصية: حظ سيئ اختياراً قوياً للقراء الصغار الذين يحبون الفكاهة وقصص المدرسة والكتب المصورة ذات الإيقاع السريع. إنه خفيف وسهل ومليء بمواقف يومية تبدو مبالغاً فيها لكنها مألوفة. وتأتي جاذبيته من صدق غريغ الناقص ومن الطريقة التي يجعل بها الكتاب مشاكل الصداقة العادية تبدو مضحكة ومهمة في الوقت نفسه.